In My Dear Enemy spürt eine junge Frau ihren Ex in einer Art Riesenwettanstalt für Pferdewetten auf und verlangt Geld zurück, das er vor über einem Jahr von ihr geliehen hat. Er versucht Konversation zu machen, aber sie ist sehr schroff und insistiert, dass sie ihr Geld sofort haben möchte. Sie ziehen also los, damit er sich von anderen Leuten was leiht. Das ist für die Protagonistin zumindest irritierend, denn die Situationen sind für sie eher unangenehm, und nicht immer ist sie sicher, dass sie selbst das Geld dringender braucht als die nun Beliehenen.
Alle Frauen im Film springen auf den jungshaften Charme ihres Ex sofort an, die ältere Gönnerin so gut wie die Polizistinnen, die er vom Knöllchenverteilen abhält, während sie sich lange dagegen sträubt, obwohl schon klar ist, dass genau das ihr auch einmal sehr gut gefallen hat. Es geht nicht nur ums Geld, sondern irgendwie möchte sie ihn schon auch sehen, vielleicht sich nur vergewissern, dass er wirklich der Loser ist, mit dem sie nicht hätte froh werden können. Das ist er möglicherweise (in dem Moment, in dem sie bereit ist, sich ihm anzuvertrauen, ist er nicht gerade konzentriert bei der Sache), aber sie erlebt, dass andere seine Ideen und Träume ernst nehmen, was auch ihr eine gewisse Leichtigkeit im Blick auf ihn zurück gibt.